Tammsaare è nato a Järvamaa , nel comune di Albu , villaggio di Vetepere , figlio di un agricoltore. Veniva da un ambiente povero, ma è riuscito a raccogliere abbastanza soldi per la sua educazione.  Ha studiato a Väike-Maarja e Tartu in Hugo Treffner 's Gymnasium , e in seguito presso la University of Tartu , dove ha studiato legge. Gli studi sono stati interrotti dalla tubercolosi nel 1911. Ha trascorso più di un anno in un sanatorio a Sochi - dove la sua casa monumento è aperto al pubblico - ed i successivi sei anni nella fattoria di suo fratello in Koitjärve.
Nel 1918, quando l'Estonia divenne indipendente, Tammsaare si trasferisce a Tallinn . E 'qui che Tammsaare ha scritto quelle opere in prosa, in base alla storia e la vita dell popolo estone, che gli hanno dato un posto di rilievo nella letteratura estone.
Tammsaare era interessato di filosofia e psicologia. I suoi romanzi riflettono le idee diBergson , Jung e Freud . Era, però, scettico su cosmopolitismo. " Credeva (come CR Jakobson e Jaan Tõnnison del gruppo 'Tartu Rinascimento') che la cultura estone era meglio servita dai contadini e intellettuali provenienti da ambienti rurali. Il suo lavoro è stato influenzato (in diverse fasi) di Oscar Wilde, Knut Hamsun e André Gide , ma, soprattutto, dai realisti russi. "In tutta la letteratura mondiale", ha detto Tammsaare, non ho mai letto niente di paragonabile ai russi ... non c'è nessuno da confrontare con Tolstoj, Dostoevskij o Gogol "... Dostoevskij" mi ha veramente disturbato: ho vissuto in un sogno ad occhi aperti sotto la sua influenza. Sono stato particolarmente preso da Delitto e castigo.

I primi lavori sono caratterizzati da rurale "poetica" realismo . Alcuni dei suoi racconti riflettono anche l'atmosfera della campagna rivoluzionaria del 1905. Durante quella che viene talvolta classificata come il suo secondo periodo, dal 1908 al 1919, ha scritto diversi romanzi brevi urbani e raccolte di miniature. In "Poiss ja liblik" (1915, Il ragazzo e la farfalla), Tammsaare mostra l'influenza di Oscar Wilde . Internazionale più noto è il suo ultimo romanzo, Devil con un passaporto falso .