Habib Umar era un discendente di Habib Muhammad bin Zayn bin Sumayt, un grande studioso e uno dei principali studenti dell'Imam al-Haddad e di Habib Ahmad bin Zayn al-Habashi. Suo nonno, Habib Abu Bakr, lasciò la sua città natale a Shibam in Hadramawt e si stabilì nelle Isole Comore, al largo della costa dell'Africa orientale, e qui nacque Habib Umar nell'anno 1303 (1886). Suo padre, il grande studioso Habib Ahmad, era con il suo shaykh, Habib Fadl bin Alawi Mawla al-Dawilah, a Istanbul al momento della sua nascita. Habib Fadl diede ad Habib Ahmad la buona notizia della nascita di suo figlio e lo chiamò Umar molto prima che qualsiasi notizia della nascita arrivasse a Istanbul. Infatti, al bambino fu dato un altro nome che Habib Ahmad cambiò in Umar quando tornò dai suoi viaggi. A causa dell'assenza di suo padre, fu sua madre, la pia Fatimah bint al-Mu'alim Shanzi, che lo ha cresciuto nei suoi primi anni. Quando aveva sei anni, suo padre chiese che gli fosse mandato a Zanzibar, dove era giudice. Lì ha supervisionato il suo sviluppo fino a quando, all'età di otto anni, lo ha mandato nella sua casa ancestrale a Shibam.
A Shibam lo zio di suo padre, Habib Tahir bin `Abdullah bin Sumayt, ha assunto la supervisione della sua educazione. Durante gli anni trascorsi a studiare ad Hadramawt, ricevette la conoscenza dai maestri dell'epoca, tra cui Habib Aydarus bin Umar al-Habashi; Habib Ahmad bin Hasan al-Attas; Habib `Abd al-Rahman bin Muhammad al-Mashhur e suo figlio, Habib Ali; Habib Ali bin Muhammad al-Habashi; Habib Alawi bin Abdullah bin Shihab; Habib Abdullah bin Umar al-Shatiri e Habib Salim bin Hafiz.
Suo padre gli ha quindi ordinato di tornare a Zanzibar. Habib Umar mantenne costantemente la compagnia di suo padre e continuò i suoi studi per mano sua e per mano degli studiosi dell'isola finché non emerse come un grande maestro e invocatore di Allah. Vide che le Isole Comore avevano più bisogno della sua conoscenza di Zanzibar, e così tornò al suo luogo di nascita. La sua intensa preoccupazione per la diffusione della conoscenza e la guida profetica lo portarono a viaggiare costantemente attraverso le città ei villaggi delle isole e anche a fare escursioni nella vicina isola del Madagascar. Disse: "Se vuoi riposare nella prossima vita, abbandona il riposo in questa vita". Come risultato dei suoi sforzi, molte persone hanno accettato l'Islam. È stato coinvolto nella costruzione di numerose moschee e scuole e ha costruito serbatoi per raccogliere l'acqua piovana per fornire acqua potabile a coloro che ne avevano bisogno.
Dopo la morte del padre nel 1343 (1924), tornò a Zanzibar per dividere la sua eredità. Tre anni dopo, è tornato di nuovo alle Comore, dove ha continuato a insegnare e invocare Allah mentre si occupava di alcuni affari per mantenersi. Pur essendo un maestro della Via Ba Alawi, era strettamente connesso agli ordini Shadhili e Qadiri sulle isole. Partecipava alle loro riunioni e componeva persino poesie che sono ancora cantate in quelle riunioni.
Nel 1355 (1936) il Sultano di Zanzibar lo nominò giudice dell'isola di Pemba e poi nel 1357 (1938) uno dei giudici di Zanzibar, come lo era stato suo padre prima di lui. Nel 1362 (1942) fu nominato giudice capo dell'isola. Ha svolto il suo ruolo nel miglior modo possibile per circa vent'anni, mediando costantemente tra le parti in conflitto senza quasi mai dover emettere sentenze. Ha riorganizzato il sistema delle dotazioni religiose ( awqaf ) in modo tale che i loro proventi fossero spesi correttamente. Di conseguenza, le vecchie moschee sono state ristrutturate, ne sono state costruite di nuove e per ogni moschea è stato nominato un imam stipendiato.
Ha tenuto un raduno quotidiano dopo Asr nella Moschea Jami di Zanzibar. Avrebbe insegnato da Fath al-Mu'in , un testo avanzato nella scuola Shafi. Un gran numero di persone avrebbe partecipato, tra cui persone benestanti e di alto rango. Quando vide che la maggior parte delle persone non capiva la lezione, disse ad alcuni giovani di leggergli Safinat al-Najah , un testo fondamentale, in modo che tutti imparassero le regole della purificazione e della preghiera. Durante questi anni, faceva viaggi annuali a Hadramawt e nell'Hijaz. Ha anche visitato l'Egitto e ha viaggiato in tutta l'Africa orientale.
Ha sempre avuto la migliore opinione di Allah e l'ha instillata in chiunque fosse con lui. Le persone venivano da lui con i loro problemi e se ne andavano piene di speranza nella misericordia e nella grazia di Allah. Ha detto: “Cercare di avvicinarsi ad Allah ( iqbal ) è la porta per l'accettazione ( qabul ). Anche se ne accetta solo uno, tutti gli altri entreranno perché se la gente viene alla porta del Generoso, non farà entrare alcuni e ne allontanerà altri. Lascerà entrare tutti loro”. Ogni mattina consigliava alle persone di intendere le buone azioni che desideravano compiere quel giorno in modo che fosse loro garantita la ricompensa anche se non fossero state in grado di compierle.

Non aveva riguardo per i beni terreni. Spendeva liberamente dalla ricchezza che gli arrivava e non aveva rimpianti per nulla che avesse perso. Dopo la rivoluzione di Zanzibar del 1384 (1964), la sua casa e tutto ciò che conteneva furono confiscati dal governo ma non si lamentò mai né mostrò alcun segno di malcontento. Ha perdonato tutti coloro che gli hanno fatto un torto nel corso degli anni e li ha trattati nel modo migliore. Ha detto: “Se le persone smettessero di organizzare i propri affari, Allah li sistemerebbe nel migliore dei modi. Guarda un bambino piccolo: non si sistema i propri affari e, di conseguenza, riceve amore e compassione dalla sua famiglia”.
Ci si aspetterebbe che uno studioso e invocatore di Allah della sua levatura fosse un grande oratore, ma Habib `Umar parlava molto poco. La sua chiamata ad Allah era con il suo stato ( hal ) piuttosto che con le sue parole. Il Messaggero di Allah ﷺ disse: "Se vedi qualcuno a cui è stato concesso il silenzio e l'astinenza, avvicinati a lui, perché riceve saggezza". 1 Ha indicato che proprio come la tartaruga usa il suo sguardo per allevare i suoi piccoli, avrebbe impartito segreti spirituali attraverso il suo sguardo.
Ha mantenuto le sue riunioni brevi, ma la sua presenza ha avuto un effetto così forte sui presenti che avrebbero trovato le loro anime sollevate e le loro preoccupazioni allontanate. Partivano con il desiderio di fare del bene. Possedeva un'immensa umiltà e serviva personalmente i suoi ospiti. Aveva un grande dono per la poesia, ma non ha mai permesso che nessuna delle sue poesie fosse pubblicata. Era costantemente in uno stato di vigilanza del suo Signore. Da solo o in compagnia, sedeva molto dritto con la testa abbassata, immerso nella riflessione.
Habib Umar era una volta all'aeroporto con alcuni dei suoi studenti. Un giovane sikh che era alla sua scrivania fu così preso da Habib Umar che non fu in grado di concentrarsi sul suo lavoro. Non ha potuto fare a meno di dire a Sayyid Umar Abdullah, allievo di Habib Umar: “Non è solo per voi musulmani. Lui è per tutti noi.”
Molti grandi studiosi si sono laureati per mano sua, come Habib Umar bin Abdullah bin Shaykh Abu Bakr bin Salim, che ha viaggiato per il mondo chiamando le persone ad Allah. Molti altri hanno beneficiato di lui, tra cui Habib Ahmad Mashhur al-Haddad, Habib Abd al-Qadir bin Ahmad al-Saqqaf e Habib Abd al-Qadir bin Abd al-Rahman al-Junayd, che ha scritto una breve biografia di lui. Quando Habib Umar scriveva ai suoi studenti più stretti, si rivolgeva a loro come ai suoi figli spirituali. Sebbene non avesse figli maschi, ebbe molti figli spirituali.
La sua morte
La rivoluzione a Zanzibar ha causato molte turbolenze e oppressione e ha costretto  Habib Umar a lasciare l'isola con tutta la sua famiglia. Si stabilì per un certo periodo nella città di al-Shihr, sulla costa dello Yemen meridionale, fino a quando il presidente delle Isole Comore insistette perché tornasse nel suo luogo di nascita. L'intuizione di Habib Umar gli diceva anche che per lo Yemen del Sud si prospettavano tempi difficili, così si trasferì con la sua famiglia nelle Comore. Lì visse i suoi giorni, invocando continuamente Allah fino alla sua morte il 9 Safar 1396 (1976) all'età di 92 anni. Fu sepolto nella qubbah (cupola) di suo nonno,  Habib Abu Bakr, a Moroni, nelle Comore. Possa Allah avere pietà di lui, aiutarci con lui e concederci una parte della sua eredità.